ÉPREUVE DE CHIMIE 2007

Publié le par Classe préparatoire du Legta de Valence

Durée : 2 heures

 

Rappel : L’usage de la calculatrice est autorisé

Si, au cours de l’épreuve, un candidat repère ce qui lui semble être une erreur

d’énoncé, il le signale sur sa copie et poursuit sa composition en expliquant les raisons

des initiatives qu’il a été amené à prendre.

 

Cette épreuve porte sur un thème commun : l’étude de la fonction cétone en général et de la

propanone en particulier. Elle est constituée de six parties indépendantes et à l’intérieur de ces

parties, certaines questions sont elles-mêmes indépendantes. Le candidat est toutefois invité à

répondre dans l’ordre aux questions qui lui sont posées.

En cas de non - réponse à une question, ou à une partie de question, il suffit de laisser un blanc

de plusieurs lignes en face de la numérotation imposée par le texte. La question non traitée sera

ainsi clairement répertoriée par le correcteur.

Les correcteurs tiendront compte dans la notation, du respect des consignes, du soin, de la

rédaction, de l’orthographe et de la présentation.

 

 

ÉTUDE DE L’ACÉTONE

La propanone de formule brute C3H6O est appelée acétone en nomenclature usuelle. À température ambiante, sous la pression atmosphérique normale, c’est un liquide incolore, volatil et d’odeur marquée.

 

L’industrie chimique en produit de grosses quantités ; plus d’un million de tonnes par an aux États Unis par exemple. L’acétone est un sous produit de la fabrication du phénol et par ailleurs, c’est un composé aux multiples applications. C’est un excellent solvant qui dissout de nombreux composés organiques tout en étant miscible à l’eau.

 

L’acétone est un dissolvant des graisses, des huiles, des cires, du caoutchouc, des laques, des vernis,

.

 

1 ère question Étude générale (2,5 points)

1.1 – Donner le schéma de Lewis de la molécule d’acétone.

1.2 – Préciser la nature et le caractère des liaisons entre les différents atomes de cette molécule.

1.3 – Indiquer l’état d’hybridation de chaque atome de carbone ainsi que celui de l’atome d’oxygène.

1.4 – En déduire la géométrie de la molécule.

1.5 – Justifier la solubilité de l’acétone dans l’eau.

1.6 – Expliquer brièvement pourquoi la température d’ébullition des cétones est, dans les mêmes conditions de pression, inférieure à celle de l’alcool correspondant.

-

2ème question Étude thermodynamique(2 points)

2.1 – Donner la définition de l’enthalpie de formation standard d’un corps pur à la température T.

2.2 – Donner la définition de l’énergie de formation d’une liaison à la température T et sous la pression standard P° = 1 bar.

2.3 – Calculer l’énergie de formation de la liaison de la liaison C = O à T1 = 298 K sous P° = 1bar.

 

3ème question Étude d’un équilibre (3 points)

L’acide cyanhydrique réagit sur l’acétone pour donner la cyanhydrine, selon le schéma réactionnel suivant :

CH3COCH3 + HCN    =            (CH3)2C(OH)CN

 

La réaction s’effectue en phase liquide dans l’éthanol qui joue le rôle de solvant sans participer au bilan de la réaction. On part d’un mélange constitué de 100 mL d’acétone et de 100 mL d’acide cyanhydrique de concentration identique C = 1 mol.L-1. La constante de cet équilibre est K = 32,8 à 20 °C.

 

3.1 – Calculer le nombre de moles de cyanhydrine à l’équilibre.

3.2 – Déterminer le signe de la variation d’entropie standard de cette réaction.

En déduire le signe de la variation d’enthalpie standard de cette même réaction, à une température voisine de 20 °C.

3.3 – Expliquer comment évolue l’équilibre quand la température augmente.

 

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